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第一只合成染料——苯胺紫

来源:      发布时间:2024-04-25

第一只合成染料——苯胺紫

 

如果你出生在16世纪的英国,请尽可能不要穿紫色衣服,否则这会给你带来不小的麻烦。几百年前紫色曾被认为是英国王室的颜色,仅有王室和高级宗教人士才能穿着,当时紫色染料的制作极为冗长乏味,工人需要通过粉碎一种海洋软体动物(如图1),并收集它分泌的紫色粘液来生产紫色染料,因此当时紫色染料产量极低。

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图1  一种可以分泌紫色粘液的软体动物

1856年,18岁的研究生Perkin正在进行着合成抗疟疾特效药物金鸡纳霜(奎宁)的工作。由于当时药物化学的理论和实验基础尚不够完善,Perkin只有通过大量的实验来不断摸索。一天,他把强氧化剂重铬酸钾加入到了苯胺的硫酸盐中,结果烧瓶中出现了一种沥青状的黑色残渣,Perkin知道这回又失败了,他只好去把烧瓶清洗干净,以便继续试验。考虑到这种焦黑状物质肯定是一种有机物,多半难溶于水,Perkin就采用加入酒精的办法来清洗烧瓶。当酒精加入到了烧瓶之后,Perkin忽然睁大了早已疲倦的眼睛,黑色物质被酒精溶解成了美丽夺目的紫色!作为一位有经验的化学研究生,Perkin想到了尝试用这种紫色物质去染布,可惜他的试验并没有成功,染上颜色的棉布用水一洗就几乎掉完了,他又继续用毛料和丝绸去试验,结果发现这种无法在棉布上染色的物质,却可以非常容易地染在丝绸和毛料上,而且比当时的各种植物染料的颜色都鲜艳,放在肥皂水中搓洗也不褪色。这就是世界上第一种人工合成的化学染料苯胺紫。

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图2  苯胺紫结构式及染色后面料

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图3  合成染料苯胺紫制作的紫色丝绒

Perkin合成绚烂紫色令当时的维多利亚女王都为之青睐,这意外的成功极大地鼓舞了他的创业冲动,苯胺紫染料后经过剖析确定天然茜素的结构为二羟基蒽醌,便以煤焦油中的蒽为原料,经过氧化、取代、水解、重排等反应,仿制了与天然茜素完全相同的产物。1857年,Perkin在哈罗建立了世界上第一家生产苯胺紫的合成染料工厂,并因此成为世界巨富。

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图4  绚丽的紫色服饰

苯胺紫是世界上第一个合成染料,也是现代有机化学染料的发展的开端,此后越来越多的化学家开始从有机分子中开发合成染料,让我们的生活更加的丰富多彩。

 

参考来源

《紫色染料是如何改变世界的》

《最初的合成染料——从苯胺到苯胺紫》